Firma Microsoft ciężko pracowała nad integracją świetnych funkcji Cortany ze Skype'em, aby na przykład zapewnić wspaniałe funkcje, takie jak opcja czatu z botem biznesowym z lokalnej pizzerii. Pomysł zamówienia Pizza Hut bezpośrednio ze Skype'a podczas rozmowy z najbliższymi może wkrótce stać się rzeczywistością.

Dzięki tym ulepszonym funkcjom użytkownicy będą mogli wchodzić w interakcje z Cortaną za pomocą czatu interfejs do wykonywania zadań i codziennych zadań, dzięki czemu Cortana jest bardziej funkcjonalna na dłuższą metę. Jeśli chodzi o możliwość czatowania z botami biznesowymi, Cortana automatycznie wykryje usługę, która może być istotna w kontekście czatu Skype, abyś mógł szybko porozmawiać z botem, aby zrobić to, co chcesz.

Firmy takie jak Facebook próbują zrobić to samo z usługami takimi jak Facebook Messenger, ale do tej pory tylko Microsoft był w stanie pokazać funkcjonalny prototyp takiej usługi. W przyszłości programiści będą mogli dodawać boty multimedialne które będą odpowiadać na zapytania w czasie rzeczywistym. Boty zostaną uruchomione już dziś w aktualizacji, ale Microsoft nie ogłosił, które boty zostaną początkowo udostępnione.